外注スタッフを雇ったはいいもののなかなか定着しなかったり、こちらの思う通りの成果物が上がって来なかったり、付き合い方が難しいと感じている人も多いですよね。
僕も初めて外注さんを雇ったときには上手くいかないことが沢山ありました。この問題に関しては、なかなか闇が深かったです（笑）
ですが、試行錯誤する中でスタッフが定着するようになり、思った以上の働きをしてくれる頼もしいパートナーとなって、そのおかげで事業も伸び続けている今があります。
この記事では上手な付き合い方を紐解き、いくつかの要素に分けて、外注さんが辞める心配より大切なことがあるということをお伝えしていきたいと思います。
どう考えても自分の身体が空かないことにはビジネスの拡大はありえませんので、事業を大きくしていくための外せないポイントとして、外注スタッフと上手に付き合うためのヒントになれば嬉しいです。
外注との付き合い方は難しい？
社員ではない
外注スタッフはそもそも社員ではないので、上手に付き合うことを難しいと考えている方も多いです。
事実、僕が最初の頃に思っていたこととしては以下のようなものがありました。
・いつ辞めてしまうかわからない
・こちらの思い通りに動いてくれるのか？
・ノウハウだけ持っていかれるのでは…
頑張って教えて出来るようになってもいつか辞めるのかと思うと、ノウハウなども全部教えていいのか迷うところだったり。
結論から言うと信じ切った方が色々と上手くいくということに行き着いたわけですが、確かに最初の頃には距離感が難しいと懸念されるのもわかる気はします。
できれば辞めてほしくない
社員ではないとはいえせっかく縁があった外注スタッフですし、できれば辞めてほしくないというのが正直なところですよね？
辞められてしまうと、また新しい人を雇わなくてはいけないという労力が発生することもありますし、それ以上に「一緒に成長できるパートナー」がいる喜びや心強さって言葉では言い表せないものがあります。
まあ期待をしすぎると万が一のときにダメージが大きいという問題もあるので（笑）適度な距離感で上手に付き合っていくことが求められるのは間違いないでしょう。
外注から聞いた下手な付き合い方の典型
上から目線で仕事を振ってくる
実際に仕事をしているスタッフと話してわかったことは沢山あるのですが、やはり外注を視野に入れる上で大事なのは、どこまでいっても「人と人」だということ。
仕事を振られる側の気持ちを考えるとすぐにわかりますが、上から目線でものを言われるというのはとても嫌なことですし普通にモチベーションを下げる要素にもなります。
ドライにビジネスライクに考えることももちろん重要なのでしょうが、相手が人である以上は「駒」ではないので。
僕もアパレル販売員時代には大手企業に勤務しましたが、あの頃を回想してもやはり「駒」として使うのは上手な付き合い方ではないと感じます。
やって当たり前という態度
「こっちがお金を払っているんだからやって当たり前だ」という態度で仕事をお願いしていても、外注さんと上手く付き合うのは難しいでしょう。あえて言うまでもないですが（笑）
確かにこちらが報酬をお渡しするわけですが、言い方を変えると相手の時間やエネルギーを頂くとも言えます。
仕事をお願いする側が偉いという認識でスタートすると本当にうまくいかないので、対等な関係という意識を持って進めていきましょう。
依頼の仕方が大ざっぱ
仕事を依頼する際に仕事内容が細分化されていなかったり明確になっていないと、そもそも取り掛かりにくいという以外にも
・何が上手く回っていないのか
・改善点はどこなのか
などが特定できないことにも繋がってしまうため、高い成果を出すことは難しいでしょう。
こちらかの指摘に対しても「依頼が大ざっぱなのに、あとから文句を言われても…」なんて想いを抱かれてしまうことも。。
外注スタッフからのアウトプットの質が悪かったり、自分の思い通りのものが上がってこない場合には相手に求める前に、自分の依頼の仕方を見直した方が得策かもしれません。
機械的で人間味が薄い
仕事の依頼をするときやメッセージのやり取りなど、機械的なメッセージの往復のみだとすごくドライな関係が仕上がってしまいます。
当然ながら外注さんも人間なので、感謝やモチベーションに関わるひと言があると「頑張ろう！」という気持ちには当然なると思いますし、逆に業務内容だけの冷徹な印象のみだとモチベーションが下がってしまうことも。
相手の気持ちを考えたコミュニケーションを意識することで上手くいくことも多いので、ぜひ意識的にやってみてください。
難しく考えすぎずに普段の語尾が「。」のところ「！」で終えてみるとか、その程度の違いでもまったく与えるイメージは違うものです。僕は「！」で終わる文章が好きなので（笑）たったそれだけの違いでも受け取り方がまったく異なるのはすごくよくわかります。
外注との付き合い方における注意点
コミュニケーションは密に
一方的に仕事を依頼するだけでなく、コミュニケーションをとりながらヒアリングしていきましょう。
・いま何に困っているのか
・どんなことが最近気になっているのか？
などを聞くだけでも改善点が浮き彫りになったり、お互いに良い方向へ進めるものです。
そういうことは耳を傾けてみないことにはわからないですし、双方のすり合わせをするだけで一発で解消するような事例もたくさんありますので。
次回依頼するときに気をつけるポイントなどを見つけることもできるため、長い目で見ても今後に活かせるポイントを見つけることが可能。
コミュニケーションを密にしていくことが、外注と上手く付き合うための重要な鍵を握っています。
とにかく褒める
自分が社会人になってからを振り返ってみても思うのですが、そもそも社会人になって褒められる機会ってほぼないのではないでしょうか？
会社では失敗だけを咎められるわりに成功には何もない…というようなケースも非常に多いように感じます。
褒めるというとベタに聞こえがちですが、褒められることでやりがいを感じられるというのは確かにありますし「もっと頑張ろう！」と思える原動力にもなります。
褒めることは外注さんと上手に付き合っていく上でとても有効ですし簡単に出来ますので、お互いに気持ちよく仕事をするためにもすぐに取り入れていきましょう。
感謝の気持ちは大げさなくらいでちょうどいい
ただ単に「ありがとう」を連発すれば良いというものでもないとは思いますが、やっていただいた仕事に対して感謝を伝えるということは大事です。
人に感謝を伝えるということは当たり前のことだとは思うのですが、社会に出てみると意外と出来ていない人も多いのが現状。
自分が伝えているつもりでも意外と相手に届いていないようなケースは多々ありますので、120%くらいで感謝を伝えるのが良いと思っています（笑）
業績が良いときなどは臨時ボーナスのようなものをお渡しするのも良いですね！
気持ち程度だったとしても、相手にとっては温かいものですごく喜んでくれたりしますので。
改善点はちゃんと指摘する
外注さんに気を遣い過ぎるあまり間違っていた点を指摘しなかったり、修正点など何も言わないのは一緒に仕事をしていく上で違うのかなと思います。
結局のところビジネスをお手伝いしてもらうのに対して毎回同じストレスを感じるのは良くないので、こちらがただ黙っていれば良いかというとそうではありません。
また、ただ言えばいいというわけではなくその指摘の仕方も重要で、間違いや修正点を伝えるだけでなく、前提として「お互いにより良くなるために」という視点で意見を伝えるようにしましょう。
外注スタッフにも何かしらの意図があってそうなっていることも多いため、きちんと相手の意見を聞くことも忘れずに。
誰でもいいわけじゃない
「自分だけができる」という仕事って単純に嬉しいですよね。それによって責任感も生まれますし、モチベーションも高く仕事ができるようになるのは明白です。
外注さんにそういう思いを持ってもらうためには、「あなただからお願いしている」という重要度も徐々に伝えていくことが必要です。
ゆくゆくは外注さんの下にも新しいスタッフがつけられるようになるとドンドン事業は広がるので、パートナーとして成長していけると最高なのではないでしょうか？
ビジョンの共有をする
繰り返しになりますが外注さんはロボットではないので、振られた仕事をこなしているだけでは仕事の全体像もわからない上に今後どうなっていくのかもイマイチ想像できません。
外注スタッフにも「今後どうなりたいんだ！」というビジョンもしっかりと伝え、そのためにこの仕事が必要なんだということを明示することで、そこに共感して長く働けるパートナーになってもらえる可能性もあります。
というか、基本的に長く働いてくれるスタッフとはこういう部分で繋がっている部分が非常に大きいんですよね。
安定的に働いてくれるのはありがたいですし、外注さんとしても自己重要感が増して充実して仕事に取り組めるので、Win-Winな関係が築けるのではないかと思います。
外注が辞める心配よりも大切なこと
外注スタッフの気持ちも考える
外注スタッフを雇うとなると、つい費用対効果などお金の面だけで見てしまいがちです。気持ちはものすごくわかるというか、僕はそれしか気にしていませんでした（笑）
ただ結局のところ片方だけが得をしている状況って続かないですし、お互いに気持ちよく仕事ができることが一番重要なのではないかと思います。
相手の立場になって、相手の求めているものは何かを考えることはすごく重要ですし、それができる人がビジネスでも成功しているのではないかでしょうか。
辞める心配ばかりするよりも、いかに働きやすい環境を提供するか？を考えまくっていきましょう。
僕も「これ以上の仕事はない」という形でお渡ししていますし、その自信があるので仮に辞めてしまった場合にも変に引きずることがなくなりました。戻ってくるケースもありますし（笑）心配する前に出来ることはたくさんあるなと。
辞めても大丈夫な体制をつくる
今まで話してきたことと矛盾するようですが、外注として働くことのメリットとし考えると、
・きついノルマがない
・手の空いた時間に気軽にできる
・責任があまりない
など、こういった要素を考えて外注を選んでいるということもありますし、そもそも経営者として考えると、1人のスタッフが一生いてくれると思う方が傲慢ではないでしょうか？
初めから複数の人にお願いするのは難しいかと思うので、徐々にで構いません。一人抜けても最低限の仕事が回るような仕組みづくりは意識していきましょう。
「辞めるのは仕方がないから最低でも1ヶ月前に申し出てください」ということは、僕もお伝えするようにしています。
「絶対に辞めるなよ！」なんてのは自分があちらの立場で考えると到底無理な話なので（笑）
一緒に仕事ができる歓びを共有しよう
外注さんに関してはどうしてもドライになりがちという側面があります。
その理由としては、せっかく時間をかけて指導してきたのに簡単に辞められてしまったり、いきなり音信不通になってしまうという事例があるからなのかなと思います。
僕はそこまで多くはないので本当に人に恵まれているのですが、それでもノウハウを吸収した瞬間に去った人がいたときにはショックでした。
でも個人事業主になってから強く思いますが、社会人として「人と仕事ができる」のは本当に有難いことだと思いますし、人と仕事をして沢山の経験をしていく中で自分自身も成長していくことができているなと感じています。
ビジネスを始めた当初は「個人で完結できる仕事って最高じゃん！」という思いもありましたが、今は一緒にビジョンを共有できる仲間がいたり、一緒に作業をしてくれる外注さんとの仕事が楽しくて仕方がない。どこまでいっても人はないものねだりですね（笑）
外注との付き合いと人生は似てる
外注との付き合い方ということで記事を書いてきましたが、実際のところ「どれだけ相手の目線に立てるか」がすべてなのかなと感じています。これってビジネスにも通ずることだし、もっと言うと人生が上手くいくために必要な視点ですよね。
辞める不安だったり、良好な関係を築けるのだろうかという懸念はもちろん初めからなくならないとは思いますが、「周囲から聞くほど難しくない」というのが率直な感想です。
僕の場合は本当に人に恵まれているので、全員が全員そうなるかと言われたら100%は約束できませんが…。少なくとも、辞める心配をしすぎるあまり外注化に踏み切れないのは損失が大きいなと。
また、ビジネスは基本的に長期戦なので、仮に辞める人がいたとしてもその事例を基に改善を重ねていくのみです。短期的に見て「損をした」みたいな思考って本当に意味が無いので。
ぜひ何かしらヒントとして受け取っていただけたら嬉しいです。
